Alfresco ha una serie di trasformatori che in base al mimetype del contenuto vanno in automatico a generare il thumbnail per visualizzarlo all'interno di Share.
Per riconoscere il mimetype tipicamente viene analizzato il nome del file che deve avere sempre l'estensione corretta, come ad esempio .pdf o .jpg. In questo modo il repository riconosce il mimetype e genera correttamente l'anteprima.
Se il nome del file contiene l'estensione allora forse potrebbe esserci qualche problema con i componenti opzionali di Alfresco che servono proprio ad aggiungere nuovi trasformatori.
Vedi errori nel file di log della piattaforma?
Magari se ci condividessi uno stralcio di log potremmo capire quale sia il vero problema.